| 2023-24 | - | Palermo Primo turno
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| 2022-23 | Inter | Palermo Primo turno
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| 2021-22 | Inter | nessuna |
| 2020-21 | Juventus | Catania Secondo turno
Trapani Calcio Primo turno |
| 2019-20 | Napoli | Trapani Calcio Terzo turno
Catania Secondo turno |
| 2018-19 | Lazio | Catania Sedicesimi
Palermo Trentaduesimi
Trapani Calcio Secondo turno
Sicula Leonzio Primo turno |
| 2017-18 | Juventus | Palermo Terzo turno
Trapani Calcio Terzo turno
Siracusa Calcio Srl Primo turno
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| 2016-17 | Juventus | Palermo Quarto turno
Trapani Calcio Terzo turno
Messina Ssdarl Secondo turno
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| 2015-16 | Juventus | Palermo Quarto turno
Catania Terzo turno
Trapani Calcio Terzo turno
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| 2014-15 | Juventus | Catania Terzo turno
Palermo Terzo turno
Trapani Calcio Secondo turno
Akragas Città dei Templi Secondo turno
Messina Ssdarl Secondo turno
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| 2013-14 | Napoli | Catania Ottavi
Trapani Calcio Quarto turno
Palermo Terzo turno |
| 2012-13 | Juventus | Catania Quarti
Palermo Quarto turno
Trapani Calcio Secondo turno |
| 2011-12 | Juventus | Palermo Ottavi
Catania Quarto turno
Siracusa Calcio Srl Secondo turno
Trapani Calcio Primo turno |
| 2010-11 | Inter | Palermo Finalista
Catania Ottavi
Trapani Calcio Secondo turno |
| 2009-10 | Inter | Catania Quarti
Palermo Ottavi
Gela Calcio Srl Primo turno |
| 2008-09 | Lazio | Catania Ottavi
Palermo Terzo turno |
| 2007-08 | Roma | Catania Semifinale
Palermo Ottavi
Acr Messina Srl Primo turno |
| 2006-07 | Roma | Palermo Ottavi
Fc Messina Peloro Ottavi
Catania Primo turno
Giarre Calcio Primo turno |
| 2002-03 | Milan | Catania Primo turno
Acr Messina Primo turno
Palermo Primo turno |
| 1992-93 | Torino | Palermo Secondo turno
Acr Messina Primo turno
Giarre Calcio Primo turno |
| 1991-92 | Parma | Palermo Secondo turno
Acr Messina Primo turno |
